-V240

andare (или navigare) col vento in poppa [in prua]

a) идти с попутным ветром [против ветра];

b) быть удачливым [невезучим] :

Vittoria. — Oltre la pellegrina vi è anche la ballerina? Una di qua e una di là.

Trappola. — Sì, signora: farà per navigar col vento sempre in poppa. (C. Goldoni, «La bottega del caffè»)

Виктория. — Кроме паломницы здесь есть и танцовщица. Одна живет тут, другая — там.

Траппола. — Да, синьора. Уж та всегда будет плыть с попутным ветром.

Come avviene quando si naviga col vento in poppa, anche le debolezze, anche i vizi di Paolo Leonforte erano citati quali argomenti in suo onore. (E. Castelnuovo, «L'onorevole Paolo Leonforte»)

Как обычно бывает, когда человеку сопутствует удача, даже слабости, даже пороки Паоло Леонфорте превозносились как нечто, делающее ему честь.